在东京下町的一个街角，和果子店老板久留里卓三（吉田钢太郎饰）正在使用智能手机与失联多年的旧爱设乐靖子（高冈早纪饰）取得联系。十年前，他向她表白时却遭到了拒绝，而靖子则在那一刻选择了婚姻。十年后，卓三的脸上洋溢着幸福和一丝羞涩的笑容，独自一人踏上了寻找靖子的旅程。小茜（高畑充希饰），作为他唯一的店员，被嘱托留守店内，并期待着与久别重逢的情人相会。然而，在赶赴约定地点的过程中，卓三发现十年前那位美丽的女子已经不在原地等待。于是，他在街头巷尾游荡，寻找新的爱情机会。在某个飘雨的日子，卓三遇到了百货公司策划员木崎美雪（黒川芽以饰）。尽管她已有三次失败的婚姻经历，但卓三并没有因此退缩。他们一起漫步于充满悠久历史的小巷中，共同追寻着久违的爱情与幸福。这部电影改编自久留里卓三的原作，并通过卓三的生活描绘出东京下町的独特风情和人们对于爱情的不同追求方式。
