《再见，男孩》的故事背景设定在1988年的严寒冬日，这是一段对16岁少年振宇（连俊硕 饰）来说刻骨铭心的时光。母亲因不堪忍受丈夫的酗酒和暴力行为，在那个寒冷的冬天悄然带着年幼的他和他的弟弟离家出走。母子三人从此开始了独自生活的艰难历程，生活变得异常拮据。为了支撑起这个家庭，振宇的母亲不得不辛苦地做着各种零工来维持生计。面对生活的重压，振宇开始承担起了更多责任，他在报纸派送站找到了一份工作，并在昌根（另一位报童）的带领下，第一次见识到了外面世界的复杂与奇妙。某日，昌根邀请振宇前往母亲工作的那家小酒馆，在这里，他们看到了一个截然不同的世界。然而当振宇目睹了昌根在酒馆中戏弄自己母亲的情景时，内心五味杂陈。尽管如此，他选择保持沉默，将这份痛苦深藏心底，继续为家庭付出努力。影片通过细腻的情感描绘和生动的画面呈现，不仅刻画了一个少年的成长与担当，也深刻地反映了那个时代社会背景下的家庭困境以及青少年心灵的挣扎与觉醒。
