在2000年的电影《失恋排行榜》中，罗伯（约翰·库萨克 饰）是一位狂热的音乐爱好者，经营着一家充满各种唱片的小店。他的两位同事迪克和伯利也是不折不扣的乐迷。然而，在一次情感打击下，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 饰）突然提出分手，原因不明，这让罗伯陷入深深的失恋漩涡中。他决定制作一个“失恋排行榜”，通过联系过往的恋人，探究每次分手背后的真相。与此同时，罗拉得知自己父亲去世的消息后，搬出了罗伯的住处，并开始与住在楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 饰）交往。这一消息让罗伯备受打击，他开始频繁骚扰罗拉和伊安的生活，甚至在他们楼下徘徊。就在罗伯的世界一片混乱之时，罗拉的父亲去世的消息再次将两人紧密地联系在一起。《失恋排行榜》不仅是一部关于爱情与失恋的电影，更是对音乐、友情以及生活真相的一次深刻探索。通过罗伯追寻过去的经历和情感纠葛，这部电影展现了人们在面对情感挫折时的真实反应与成长过程。
