《随机约会》是一部以现代都市情感为主题的浪漫喜剧片。故事聚焦于男主角贾斯丁，一个在科技公司工作的普通上班族，他与女友相恋五年后，因一次公开的分手而陷入深深的痛苦和迷茫中。在朋友的怂恿下，他尝试加入在线约会平台，希望通过网络重新认识自我，寻找真爱。然而，在线约会的经历并不像他想象中的那么顺利。贾斯丁遇到了各种性格各异、背景不同的女性，这些邂逅使他既感到兴奋又充满挑战。在这个过程中，他也开始反思过去五年来的感情生活，并逐渐意识到自己真正需要的是什么。与此同时，一段意想不到的感情悄然在贾斯丁和一位名叫艾米的女士之间萌芽。她不仅帮助他从失恋中走出阴霾，还让他重新认识了生活的美好与可能性。最终，在经历了一系列啼笑皆非、充满惊喜的故事后，贾斯丁找到了新的爱情，并且更加深刻地理解了真爱的意义。电影以轻松幽默的方式探讨了当代都市人面对情感困惑时的内心世界和成长轨迹，同时也传递出积极向上的生活态度。
