夜色下的兰桂坊，一片欢声笑语与享乐交织之地。这里汇聚着各路英雄豪杰和风流人物，阿公（单立文饰）曾是黑帮头目，如今在此享受晚年，深得年轻人敬重；Jacky（陈柏宇饰）是个风流浪子，面对可能怀孕的玩伴女，他只想尽快摆脱这段麻烦。另一边，酒商销售经理Steven（沈志明饰）在夜店偶遇空姐Jennifer（连诗雅饰），一不小心醉倒在她的怀里。二人之间产生了一种奇妙的默契与乐趣，但Steven误以为Jennifer另有新欢，最终选择放手。新年派对上，他拒绝了其他女孩的示爱，心中仍然念着Jennifer。三个月后的一个夜晚，在兰桂坊的一家夜店里，Steven意外再次遇见了Jennifer（连诗雅饰），而此时她已与老板Leslie（恭硕良饰）相恋。在重新擦肩而过的瞬间，Steven终于鼓起勇气向Jennifer表达了自己的情感……这个故事不仅仅是一场关于欢愉和失落的青春狂欢，更深层次地探讨了人与人之间复杂的情感纠葛与成长。
