《27套礼服》的故事发生在现代都市中，珍（凯瑟琳·海格尔 饰）是一名资深伴娘，拥有着丰富的婚礼策划经验。她坚信真爱能够战胜一切困难，并且已经穿过27套各式各样的伴娘礼服。然而，在她的生活中，珍却一直对身边的重要人物——乔治（假设男主角为乔治）暗生情愫，只是始终未能鼓起勇气向他表白。一天，在一场派对上，珍的妹妹苔丝与乔治意外相遇了。苔丝是一位典型的大小姐，性格高傲且举止放纵，但她为了追求乔治的心，不惜撒谎并迅速地改变了自己的行为模式，伪装成一个温柔体贴的女孩。这一转变立刻吸引了乔治的注意，并逐渐两人之间的关系升温。不久之后，乔治和苔丝决定在短时间内结婚，这无疑将珍再次置于伴娘的位置上。面对妹妹的轻浮以及自己内心的挣扎，珍陷入了两难的境地。她必须在这段感情中做出选择：是放手成全姐妹，还是勇敢追求自己的幸福？这部影片不仅展现了爱情中的复杂情感与抉择，还探讨了家庭、个人成长和自我实现的主题。
