《我恨你的十件事》讲述的是1999年的校园爱情喜剧。比安卡（Larisa Oleynik饰）是学校里公认的甜美女神，但她却从未有过一次真正的约会经历。这不仅因为她是一个“完美”的女儿，必须时刻满足父亲（Randy Quaid饰）的严格要求，还因为男生们在她的威严和拘谨面前望而却步。为了缓解比安卡的压力，在她的一再抗议下，父亲宣布可以让她去约会了，但有个条件：凯特（Julia Stiles饰）必须一同前往。暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决定抓住这次机会，他找到了好友派特里克（Heath Ledger饰），希望由他来帮助自己完成这个看似不可能的任务。凯特的性格与众不同，总给人一种愤世嫉俗的感觉，对周围的人和事都持有不满的情绪。这使得她的约会对象必须具备非凡的沟通技巧与耐心。喀麦隆决定用尽一切办法让凯特愿意陪她出去，过程中不仅考验着他的智慧和勇气，也让他意识到爱情背后的真正含义。《我恨你的十件事》通过一系列喜剧桥段，探讨了家庭、友情与爱情之间的微妙平衡，同时也展现了每个人内心深处的脆弱与成长。
