1920年代的上海，十里洋场，黑帮与政治势力交织。在这个风云变幻的时代背景下，奇女子筱月桂（余男饰）的命运跌宕起伏。她是乡下走出来的丫头小月桂（李梦饰），个高、胸大且没有裹脚，却意外赢得了洪门老大常力雄（胡军饰）的青睐。在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触的过程中，常力雄不幸被暗杀，小月桂悲痛之下逃离上海，产女后流落乡下。历经数年艰辛，小月桂组建了自己的滩簧班子，并重返大上海，最终成为“申曲名伶”筱月桂。在第二代上海王黄佩玉的帮助下，她不仅取得了事业上的成功，更发现了当年暗杀常力雄的凶手，证实了洪门内奸的真实身份。随着感情的逐渐深化，她发现自己爱上了黄佩玉，并与常爷的前跟班余其扬（凤小岳饰）一起揭开了这场阴谋，帮助余其扬成为洪门的第一个银行家，新的“上海王”。在复杂的政治和情感纠葛中，筱月桂的故事展现了那个时代的波澜壮阔。
